| SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVOS CURCUMINOIDES HALOGENADOS SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW HALOGENATED CURCUMINOIDS Eugenio Torres1, Zonia Guillén2, Quirino Arias1, Manuel Almeida1, Dirk Michalik3, Christian Vogel3 (1) Universidad de Granma, Facultad de Ciencias Técnicas, Carretera Bayamo-Manzanillo, Km 171/2, Peralejo, Apdo. 21, Bayamo, C.P. 85100 Granma – Cuba (2) Universidad de Ciencias Pedagógicas, Blas Roca Calderío, Blanquizal Km 3, Manzanillo, C.P. 87510 Granma – Cuba (3) Universität Rostock, Institut für Chemie, Albert Einstein Str. 3a, 18059, Rostock – Germany Resumen En este trabajo se describe un novedoso procedimiento de síntesis de compuestos análogos a la curcumina con átomos de halógenos en su estructura que pudieran incrementar su solubilidad y actividad biológica. Fueron obtenidos cuatro curcuminoides halogenados con gran interés farmacológico, no reportados en la literatura. La síntesis se realizó mediante la condensación aldólica asistida por microondas de aldehídos aromáticos halogenados y acetilacetona, empleando morfolina como catalizador básico, en ausencia de disolventes y necesitando solo 1 min. de reacción. Los productos fueron purificados por tratamiento de la mezcla de reacción con metanol bajo la acción de ultrasonido, seguido por cromatografía de columna. Todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados por espectroscopía infrarroja, resonancia magnética nuclear, análisis elemental cuantitativo y espectrometría de masas de alta resolución. Los datos de RMN-1H demuestran que en todas las estructuras de los curcuminoides sintetizados la forma enólica es la más favorecida. Abstract In this work a novel procedure of synthesis of compounds analogues to curcumin with halogens atoms in its structure is described, which can increase its solubility and biological activity. Four halogenated curcuminoids were obtained with great pharmacological interest, none of them reported in literature before. Synthesis was carried out by means of the aldol condensation assisted by microwaves of halogenated aromatic aldehydes and acetylacetona, using morpholine as basic catalyst, in absence of solvent, and the reaction just needed 1 min. The products were purified by treatment of the reaction mixture with methanol under ultrasound irradiation, followed by chromatographic column. All obtained compounds were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, quantitative elementary analysis and high resolution mass spectrometry. The RMN-1H data demonstrate in all structures of synthesized curcuminoids the enol form is the most favored. Palabras clave: curcumina; condensación aldólica; microondas; reacción en ausencia de solventes Keywords: curcumin; aldol condensation; microwaves; solvent free reaction |