| CINÉTICA Y MECANISMO DE LA DEGRADACIÓN EN SUELO DE LA
2-HIDROXI-(2H)-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONA (HBOA), ALELOQUÍMICO FITOTÓXICO DE LAS GRAMINEAE KINETICS AND MECHANISM OF THE DEGRADATION IN SOIL OF 2-HYDROXY-(2H)-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE (HBOA), PHYTOTOXIC ALLELOCHEMICALS FROM GRAMINEAE Alberto Oliveros-Bastidas1, Francisco A. Macías2, David Marín2, José M.G. Molinillo2, Luiz C.A. Barbosa3, Antonio J. Demuner3 (1) Universidad de Los Andes, Departamento de Química, Grupo de Química Ecológica, Facultad de Ciencias, La Hechicera, Mérida 5101 – Venezuela (2) Universidad de Cádiz, Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica, Grupo de Alelopatía, Puerto Real C/ República Saharaui s/n, 11510 Puerto Real, Cádiz – España (3) Universidad Federal de Viçosa, Departamento de Química, Av. P.H. Rolf, 36570-000, Viçosa, MG – Brasil Resumen Este trabajo se estudió la biotransformación de 2-hidroxi-(2H)- 1,4-benzoxazin-3(4H)-ona (HBOA) en suelo. Se encontró una constante de velocidad (K) de 0,184 ± 0,003 días-1 y vida media (t½) de 3,76 ± 0,06 días, considerando una cinética de primer orden. Los estudios cualitativos de las especies en la solución de suelo, muestran que HBOA es convertido a seis especies relacionadas estructuralmente: 2-aminofenol (AF), 2-hidroxi-N- (2-hidroxifenil)-acetamida (HPMA), N-(2-hidroxifenil)-acetamida (HPAA), 2-amino-7-hidroxi-3H-fenoxazin-3-ona (APO), 2-acetamino-3H-fenoxazin- 3-ona (AAPO) y N-(2-hidroxi-5-nitrofenil)-acetamida [H(5)NPAA]. Los estudios de concentración durante la biotransformación muestran que todas las especies pueden estar presentes en la solución de suelo, sin embargo, el aumento de la concentración para algunas especies, hizo posible plantear productos finales de la biotransformación (APO y [H(5)NPAA]) así como intermedios (AF, HPMA). Los resultados son discutidos en términos de la relevancia ecológica de estos productos de biotransformación, especialmente en la actividad alelopática, y la determinación de las especies verdaderamente activas. Abstract In this paper, it was studied the biotransformation of 2-hydroxy-(2H) -1,4-benzoxazin-3 (4H)-one (HBOA) in soil. It was determined a rate constant (K) of 0.184 ± 0.003 days-1 and half-life (t ½) of 3.76 ± 0.06 days, assuming a first order kinetics. Qualitative studies of the species in the soil solution, show that HBOA is converted to a total of six structurally related species: 2-aminophenol (AF), 2-hydroxy-N-(2-hydroxyphenyl)-acetamide (HPMA) N-(2-hydroxyphenyl)-acetamide (HPAA), 2-amino-7-hydroxy-3H-phenoxazin- 3-one (APO), 2-acetamino-3H-phenoxazin-3-one (AAPO) and N-(2-hydroxy- 5-nitrophenyl)-acetamide [H(5)NPAA]. Studies of concentration during biotransformation showed that all species may be present in the soil solution, however, the increase in the concentration for some species, made it possible to postulate biotransformation end products (APO and [H(5)NPAA]) and intermediate processing (AF, HPMA). The results are discussed in terms of ecological relevance of these biotransformation products, especially in allelopathic activity. Palabras clave: HBOA; biotransformación; modelo cinético; intermediarios Keywords: HBOA; biotransformation; kinetic model; intermediary |