| SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN ESPECTROSCÓPICA DE DIBENCILIDENACETONAS Y 3-BENCILIDENTIOCROMAN-4-ONAS SYNTHESIS AND SPECTROSCOPY CHARACTERIZATION OF DIBENZYLIDENEACETONES AND 3-BENZYLIDENETHIOCHROMAN-4-ONES Jesús Núñez1*, Neudo Urdaneta2*, Lorenzo Echevarría2, Domllermut Alamo2 (1) Instituto Universitario de Tecnología de Cumaná, Departamento de Biología, Carretera Cumaná-Cumanacoa, km. 4, Cumaná 6101 – Venezuela (2) Universidad Simón Bolívar, Departamento de Química, Valle de Sartenejas, Caracas 89000 – Venezuela Resumen En este trabajo, se presenta la síntesis y el estudio espectroscópico relacionado con la influencia de ciertos grupos funcionales de dibencilidenacetonas (2a-b) y 3-bencilidentiocroman-4-onas (4a-b). Estos compuestos fueron sintetizados mediante la reacción de condensación Claisen-Schmidt con rendimientos que están entre 60-70%. Todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados por métodos espectroscópicos de RMN de protones y carbono 13, IR, UV-visible, Fluorescencia y análisis de CG-EM. Las energías de las transiciones n* y * presentaron desplazamiento batocrómico en el sistema donor-donor de electrones, presentando rendimientos cuánticos entre 0,06-0,23; mientras los rendimientos cuánticos del sistema donor-aceptor de electrones resultaron ser nulos. Estos estudios optoelectrónicos demostraron que existe una relación entre la relajación por vía radiativa de las especies excitadas y la naturaleza electrónica de los sustituyentes (donor-donor o donor-aceptor) de los compuestos considerados. Abstract This work presents the synthesis and spectroscopy study related to the influence of some functional groups of dibenzylideneacetones (2a-b) and 3-benzylidenethiochroman-4-ones (4a-b). These compounds were synthetized by Claisen-Schmidt condensantion reaction with yields 60-70%. All obtained compounds were characterized by 1H, 13C NMR, IR, UV-visible Fluorescence and GC-MS. The transitions energies n* y * showed bathochromic shift in the push-push system of electrons, showing quatum yields 0,06-0,23; while the quantum yields of push-pull system of electrons were null. These studies optoelectronic showed a relationship between relaxation via radiative excited species and the electronic nature of the substituents (push-push or push-pull) of the compounds considered. Palabras clave: condensación Claisen-Schmidt; dibencilidenacetonas; 3-bencilidentiocroman-4-onas; fluorescencia Keywords: Claisen-Schmidt condensation; dibenzylideneacetones; 3-benzylidenethicroman-4-ones; fluorescence |