| BIFENILOS POLICLORADOS: RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA QUÍMICA, PARÁMETROS CONFORMACIONALES Y TOXICIDAD EFECTO-DIOXINA POLICHLORINATED BIPHENYLS: RELATIONSHIP AMONG CHEMICAL STRUCTURE, CONFORMATIONAL PARAMETERS AND DIOXIN- EFFECT TOXICITY Victorio A. Marzocchi1, Horacio R. Beldoménico2, Nicolás A. Vanzetti1 Universidad Nacional del Litoral, Facultad de Ingeniería Química, (1) Instituto de Tecnología Celulósica, (2) Laboratorio Central, Santiago del Estero 2654, (S3000AOM) Santa Fe – Argentina Resumen Se estudia la relación estructura-toxicidad de los bifenilos policlorados (PCBs) con efecto dioxina con fines didácticos utilizando herramientas informáticas de fácil acceso. Analizando los datos de los 209 congéneres, mediante combinaciones de filtros se define el grupo de 12 PCBs con TEF, mostrando que el número y posición de las sustituciones con cloro cumplen las condiciones (orto ≤ 1, meta ≥ 2 y para = 2). El análisis mediante filtrado, tabla dinámica y diagramas, evidencia también que los PCBs con TEF tienen un ángulo diedro ≤ 56º y que a menor ángulo corresponde mayor TEF. Para visualización de los distintos casos se generaron imágenes tridimensionales de PCBs usando Gabedit, interfase gráfica libre, a partir de coordenadas de centros atómicos obtenidas mediante simulador diseñado en planilla de cálculo. Las metodologías aplicadas y los modelos obtenidos son simples, de fácil uso, muy útiles para educación y potencialmente aplicables a otras familias químicas. Abstract The structure-toxicity relationship of polychlorinated biphenyls (PCBs) with Dioxin effect is studied with educational purposes, using freeware and easy access informatic tools. Analyzing data of 209 PCBs congeners through combinations of filters, the group of 12 PCBs with established TEF is defined, showing that the number and positions of chlorine substitutions fit several conditions (ortho ≤ 1, meta ≥ 2 and para = 2). Analysis based on filtering, pivot table and diagrams, also shows that PCBs with TEF have a dihedral angle ≤ 56º and decreasing dihedral angles corresponds with increasing TEF values. For the visualization of the different cases, PCB´s tridimensional images were generated using Gabedit, a freeware graphical user interface, based on atomic centers coordinates obtained through a simulator designed in a spreadsheet. The applied methodologies and the resulting models are simple, of easy use, very useful for education and potentially applicable to other chemical families. Palabras clave: bifenilos policlorados; toxicidad efecto-dioxina; modelos moleculares; educación Keywords: polychlorinated biphenyls; dioxin-like toxicity; molecular models; education |