| SEMISÍNTESIS DE ÉSTERES Y AMIDAS A PARTIR DE UN ALCALOIDE OBTENIDO DESDE AJÍ (Capsicum annuum) SEMISYNTHESIS OF ESTERS AND AMIDES FROM AN ALKALOID OBTAINED FROM AJÍ (Capsicum annuum) Kevin Vallecilla1, Manuel Zuluaga1, Fernando Agudelo1, Eunice Ríos1, Paula Charry1 (1) Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Programa de Química, Grupo Químico de Investigación y Desarrollo Ambiental (QIDEA), Carrera 15 Calle 12 Norte, Armenia-Colombia Resumen El presente trabajo describe la extracción y purificación de la capsaicina desde Capsicum annuum. Una vez extraída, fue analizada por cromatografía líquida de alta resolución (CLAR), posteriormente, fue modificada por reacciones semisintéticas, con el fin de obtener el ácido 8-metil-6-nonenoico. La acilación de este ácido fue precursor para reacciones con 2 fármacos comerciales. La primera reacción se realizó con acetaminofén para obtener el respectivo éster (8-metil-6-nonenoato de 4-acetamidofenilo). Además, se usó sulfametoxazol para obtener la amida (8-metil-4-sulfametoxazoil-6-nonenamida). A cada derivado obtenido se le determinaron sus propiedades fisicoquímicas y se caracterizaron por técnicas instrumentales. La finalidad de este trabajo fue obtener estos fármacos modificados, para que, en un futuro cercano, establecer si esta modificación funcional potencia la actividad biológica de estos en diferentes virus y bacterias. Abstract The present work describes the extraction and purification of capsaicin from Capsicum annuum. After extraction, it was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC), later, it was modified by semi-synthetic reactions, in order to obtain 8-methyl-6-nonenoic acid. The acylation of this acid was a precursor for reactions with commercial drugs. The first reaction was performed with acetaminophen to obtain the respective ester (4-acetamidophenyl 8-methyl-6-nonenoate). In addition, sulfamethoxazole had used to obtain the amide (8-methyl-4-sulfamethoxazoyl-6-nonenamide). Each obtained derivative was determined its physicochemical properties and they were characterized by instrumental techniques. The purpose of this work was to obtain these modified drugs, so that in the near future, to establish if this functional modification potentiates the biological activity of these in different viruses and bacteria. Palabras clave: capsaicina, hidrólisis básica, cloración, modificaciones estructurales Keywords: capsaicin, basic hydrolysis, chlorination, structural changes |