SÍNTESIS DEL 2,4,5-TRIFENILIMIDAZOL EMPLEANDO TÉCNICAS DE LA QUÍMICA SOSTENIBLE
SYNTHESIS OF 2,4,5-TRIPHENYLIMIDAZOLE USING SUSTAINABLE CHEMISTRY TECHNIQUES
Patricia Elizalde-Galván1, Martha Menes-Arzate2, Fernando León-Cedeño1* Universidad Nacional Autónoma de México, (1) Facultad de Medicina, Departamento de Química Orgánica, (2) Facultad de Medicina, Departamento de Farmacología, Circuito Interior, Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán, 04510 Ciudad de México – México
Resumen
Se presentan dos técnicas para formar 2,4,5-trifenilimidazol, las cuales a través de la reacción Debus-Radziszewski, utilizan como materias primas un compuesto 1,2-dicarbonílico, un aldehído y una fuente de amoniaco, la cual puede ser, (NH4)2CO3 y AcOH (Método A) o bien, AcONH4 y NaH2PO4 (Método B). El método A, resultó ser el mejor por los tiempos de reacción y temperatura, así como por la facilidad para aislar y purificar el producto. El método B, tiene la desventaja de emplear un tiempo de reacción más largo. Estos dos métodos permitieron obtener el producto con rendimientos aceptables (82 % y 84 %, respectivamente), a una temperatura más baja y tiempos de reacción más cortos, que los reportados en la literatura. El Método A, cumple con los siguientes principios de la química sostenible: 1. Prevención; 2. Economía atómica: 5. Reducción de sustancias auxiliares. 6. Disminución del consumo energético.
Abstract
In this work two techniques to form 2,4,5-triphenylimidazole are presented, which through the Debus-Radziszewski reaction, use as raw materials a 1,2-dicarbonyl compound, an aldehyde and a source of ammonia, which it can be, (NH4)2CO3 and AcOH (Method A) or. AcONH4 and NaH2PO4 (Method B). Method A was found to be the best for the reaction times and temperature, as well as for the facility to isolate and purify the product. Method B has the disadvantage of using a longer reaction time. These two methods allowed obtaining the product with acceptable yields (82% and 84%, respectively), at a lower temperature and shorter reaction times, than those reported in the literature. Method A complies with the following principles of sustainable chemistry: 1. Prevention; 2. Atomic economy: 5. Reduction of auxiliary substances. 6. Decrease in energy consumption.
Palabras clave: imidazol, química heterocíclica, química de alimentos, química verde Keywords: imidazole, heterocyclic chemistry, food chemistry, green chemistry